| 7. Jornada | 25.08.2021 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 28.08.2021 | Jicaral | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 02.10.2021 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 1:1 |  |
|||
| 15. Jornada | 15.10.2021 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:0 | ||||
| 16. Jornada | 17.10.2021 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 23.10.2021 | Sporting FC | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 30.10.2021 | Guadalupe | - | Jicaral | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 25.11.2021 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 28.11.2021 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 0:5 |
Costa Rica