| 1. Jornada | 21.06.2008 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 06.07.2008 | La Serena | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 13.07.2008 | Audax Italiano | - | Deportes Melipilla | 2:2 | ||||
| 17. Jornada | 25.10.2008 | Antofagasta | - | Deportes Melipilla | 4:2 |  |
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| 18. Jornada | 01.11.2008 | Deportes Melipilla | - | Santiago Morning | 1:5 | ||||
| 19. Jornada | 08.11.2008 | Universidad de Concepción | - | Deportes Melipilla | 0:1 |
Chile