| 1. Jornada | 15.02.2019 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 09.03.2019 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 4:1 | ||||
| 5. Jornada | 17.03.2019 | Deportes Iquique | - | Palestino | 3:3 | ||||
| 8. Jornada | 15.04.2019 | Antofagasta | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 20.04.2019 | Palestino | - | Universidad Católica | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 29.04.2019 | Coquimbo Unido | - | Palestino | 2:2 |  |
|||
| 12. Jornada | 11.05.2019 | Colo-Colo | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 17.05.2019 | Palestino | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 14. Jornada | 26.05.2019 | Curicó Unido | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 27.07.2019 | Palestino | - | Universidad de Chile | 1:1 |  |
|||
| 16. Jornada | 03.08.2019 | Huachipato | - | Palestino | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 11.08.2019 | Palestino | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 18.08.2019 | Audax Italiano | - | Palestino | 2:3 | ||||
| 19. Jornada | 24.08.2019 | Palestino | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 22. Jornada | 28.09.2019 | Universidad de Chile | - | Palestino | 2:3 | ||||
| 23. Jornada | 06.10.2019 | Palestino | - | Curicó Unido | 4:2 | ||||
| 24. Jornada | 15.10.2019 | Cobresal | - | Palestino | 3:2 |
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