| Segunda etapa | 09.09.1998 | Calcio Padova | - | Fiorentina | 0:1 | ||||
| Segunda etapa | 23.09.1998 | Fiorentina | - | Calcio Padova | 2:0 | ||||
| Octavos de final | 28.10.1998 | Fiorentina | - | US Lecce | 1:0 | ||||
| Octavos de final | 10.11.1998 | US Lecce | - | Fiorentina | 0:4 | ||||
| Cuartos de final | 02.12.1998 | Atalanta | - | Fiorentina | 3:2 | ||||
| Semifinales | 18.02.1999 | Bolonia | - | Fiorentina | 0:2 |  |
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| Semifinales | 10.03.1999 | Fiorentina | - | Bolonia | 2:2 pró. | ||||
| Final | 05.05.1999 | Fiorentina | - | Parma AC | 2:2 |
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