| 1. Jornada | 21.06.2008 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 29.06.2008 | Deportes Melipilla | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 3. Jornada | 06.07.2008 | La Serena | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 13.07.2008 | Audax Italiano | - | Deportes Melipilla | 2:2 | ||||
| 13. Jornada | 21.09.2008 | Deportes Melipilla | - | Universidad Católica | 3:5 |  |
|||
| 14. Jornada | 28.09.2008 | Deportes Melipilla | - | Rangers | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 04.10.2008 | Huachipato | - | Deportes Melipilla | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 19.10.2008 | Deportes Melipilla | - | Palestino | 0:2 |
Chile