| 1. Jornada | 21.07.2019 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 28.07.2019 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 1:0 |  |
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| 4. Jornada | 04.08.2019 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:1 | |
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| 7. Jornada | 18.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:2 | ||||
| 14. Jornada | 23.09.2019 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 2:4 | ||||
| 15. Jornada | 29.09.2019 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 4:3 | ||||
| 16. Jornada | 07.10.2019 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 13.10.2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:2 | ||||
| 18. Jornada | 17.10.2019 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 1:2 |
Costa Rica