| 2. Jornada | 07.02.2009 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 |  |
|||
| 6. Jornada | 01.03.2009 | Palestino | - | Curicó Unido | 0:4 | ||||
| 7. Jornada | 07.03.2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 14.03.2009 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 4:2 | ||||
| 9. Jornada | 22.03.2009 | Santiago Morning | - | Palestino | 5:1 | |
|||
| 13. Jornada | 19.04.2009 | Palestino | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 03.05.2009 | Everton | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Huachipato | - | Palestino | 4:1 | ||||
| 17. Jornada | 16.05.2009 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:0 |
Chile