| Grupo 1 | 23.02.1999 | Estudiantes de Mérida | - | CF Monterrey | 2:1 | ||||
| Grupo 1 | 06.03.1999 | Estudiantes de Mérida | - | Bella Vista | 2:1 | ||||
| Grupo 1 | 13.03.1999 | Estudiantes de Mérida | - | Nacional | 3:1 |  |
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| Grupo 1 | 17.03.1999 | CF Monterrey | - | Estudiantes de Mérida | 4:0 |  |
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| Octavos de final | 14.04.1999 | Emelec | - | Estudiantes de Mérida | 1:3 | ||||
| Octavos de final | 21.04.1999 | Estudiantes de Mérida | - | Emelec | 0:1 | ||||
| Cuartos de final | 05.05.1999 | Estudiantes de Mérida | - | Cerro Porteño | 3:0 | ||||
| Cuartos de final | 12.05.1999 | Cerro Porteño | - | Estudiantes de Mérida | 4:0 |
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