| 6. Jornada | 11.04.2009 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 1:1 |  |
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| 11. Jornada | 16.05.2009 | JK Tallinna Kalev | - | JK Sillamäe Kalev | 1:1 | |
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| 16. Jornada | 16.06.2009 | JK Tallinna Kalev | - | FC Levadia | 2:2 | |
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| 17. Jornada | 20.06.2009 | JK Nõmme Kalju | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 | |
Estonia