| 1. Jornada | 19.09.1999 | PS Kalamata | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 26.09.1999 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 2:1 |  |
|||
| 3. Jornada | 03.10.1999 | Panachaiki GE | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 6. Jornada | 01.11.1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 29.12.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.2000 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 06.02.2000 | OFI Heraklion | - | PS Kalamata | 3:2 | ||||
| 27. Jornada | 12.04.2000 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 2:2 | |
|||
| 28. Jornada | 17.04.2000 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 3:2 | ||||
| 29. Jornada | 23.04.2000 | OFI Heraklion | - | Ethnikos Asteras | 4:1 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2000 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 |
Grecia