| 4. Jornada | 27.09.2008 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 0:0 |  |
|||
| 5. Jornada | 04.10.2008 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 4:3 | ||||
| 6. Jornada | 19.10.2008 | OFI Heraklion | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:3 | ||||
| 11. Jornada | 23.11.2008 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 08.03.2009 | OFI Heraklion | - | Levadiakos | 0:2 | ||||
| 26. Jornada | 14.03.2009 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 22.03.2009 | OFI Heraklion | - | Panthrakikos | 4:3 |
Grecia