| 2. Jornada | 29.06.2008 | Cobreloa | - | Cobresal | 1:1 |  |
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| 3. Jornada | 06.07.2008 | Cobresal | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| 1. Jornada | 10.07.2008 | Everton | - | Cobresal | 2:0 |  |
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| 4. Jornada | 13.07.2008 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 5. Jornada | 20.07.2008 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 6. Jornada | 26.07.2008 | Unión Española | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 03.08.2008 | Cobresal | - | Ñublense | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 10.08.2008 | Cobresal | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 17.08.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Cobresal | 0:3 | |
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| 11. Jornada | 31.08.2008 | Deportes Melipilla | - | Cobresal | 1:2 | |
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| 12. Jornada | 13.09.2008 | Cobresal | - | Universidad Católica | 3:1 | |
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| 13. Jornada | 20.09.2008 | Rangers | - | Cobresal | 2:1 | |
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| 14. Jornada | 28.09.2008 | Cobresal | - | Santiago Morning | 4:1 | |
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| 15. Jornada | 04.10.2008 | Palestino | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 16. Jornada | 19.10.2008 | Cobresal | - | Antofagasta | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 02.11.2008 | Cobresal | - | Universidad de Concepción | 1:3 | |
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| 19. Jornada | 08.11.2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 | |
Chile