| 2. Jornada | 26.07.2008 | Rudar Velenje | - | NK Maribor | 1:2 |  |
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| 5. Jornada | 16.08.2008 | NK Maribor | - | NK Nafta | 4:1 | |
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| 6. Jornada | 23.08.2008 | NK Celje | - | NK Maribor | 3:3 | |
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| 7. Jornada | 30.08.2008 | NK Maribor | - | NK Primorje | 3:3 | |
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| 12. Jornada | 04.10.2008 | NK Drava (old) | - | NK Maribor | 0:4 | |
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| 15. Jornada | 31.10.2008 | NK Maribor | - | NK Celje | 2:1 | |
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| 18. Jornada | 22.11.2008 | NK Maribor | - | Interblock Ljubljana | 4:1 | |
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| 20. Jornada | 06.12.2008 | Rudar Velenje | - | NK Maribor | 1:2 | |
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| 23. Jornada | 07.03.2009 | NK Maribor | - | NK Nafta | 3:1 | |
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| 29. Jornada | 18.04.2009 | NK Maribor | - | Rudar Velenje | 4:1 | |
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| 30. Jornada | 26.04.2009 | NK Drava (old) | - | NK Maribor | 2:1 | |
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| 31. Jornada | 02.05.2009 | NK Maribor | - | NK Domžale | 2:1 | |
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