| 1. Jornada | 24.07.1999 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:0 |  |
|||
| 2. Jornada | 24.08.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:4 | ||||
| 3. Jornada | 28.08.1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 | |
|||
| 4. Jornada | 07.09.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Vukovar 91 | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 11.09.1999 | NK Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 3:3 | ||||
| 6. Jornada | 18.09.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | Slaven Belupo | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 25.09.1999 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 02.10.1999 | HNK Cibalia | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 | ||||
| 25. Jornada | 01.04.2000 | Croatia Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 3:0 | ||||
| 27. Jornada | 11.04.2000 | NK Varteks | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:1 | |
|||
| 29. Jornada | 24.04.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 2:0 |  |
|||
| 30. Jornada | 29.04.2000 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 | ||||
| 31. Jornada | 06.05.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Cibalia | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 09.05.2000 | NK Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:1 | ||||
| 33. Jornada | 13.05.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:1 |
Croacia