| 2. Jornada | 19.07.2009 | Huachipato | - | Unión Española | 1:2 |  |
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| 1. Jornada | 24.07.2009 | Unión Española | - | Everton | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 27.07.2009 | Unión Española | - | Cobresal | 1:0 | |
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| 4. Jornada | 02.08.2009 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 09.08.2009 | Municipal Iquique | - | Unión Española | 3:4 | ||||
| 7. Jornada | 22.08.2009 | Palestino | - | Unión Española | 3:3 | |
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| 8. Jornada | 30.08.2009 | Unión Española | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 6. Jornada | 06.09.2009 | Unión Española | - | Audax Italiano | 2:4 | ||||
| 9. Jornada | 14.09.2009 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:1 | |
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| 10. Jornada | 18.09.2009 | Unión Española | - | La Serena | 1:4 | ||||
| 12. Jornada | 27.09.2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 05.10.2009 | Unión Española | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 10.10.2009 | Unión Española | - | Rangers | 3:3 |  |
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| 14. Jornada | 17.10.2009 | Unión Española | - | Universidad Católica | 4:3 | |
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| 15. Jornada | 24.10.2009 | Universidad de Concepción | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 16. Jornada | 01.11.2009 | Unión Española | - | Curicó Unido | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 08.11.2009 | Ñublense | - | Unión Española | 1:1 |
Chile