| 1. Jornada | 10.08.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2019 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 31.08.2019 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 |  |
|||
| 5. Jornada | 13.09.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Renova | 2:0 | |
|||
| 6. Jornada | 18.09.2019 | FC Struga | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 22.09.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 29.09.2019 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 05.10.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 18.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 02.11.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 09.11.2019 | FK Renova | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 |  |
|||
| 15. Jornada | 24.11.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FC Struga | 1:1 |
Macedonia del Norte
Bulgaria