| 1. Jornada | 09.08.2008 | FC Pirin | - | Cherno More Varna | 1:2 | ||||
| 15. Jornada | 29.11.2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 08.03.2009 | Cherno More Varna | - | Pirin Blagoevgrad | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 13.03.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Lokomotiv Sofia | 0:4 | ||||
| 20. Jornada | 05.04.2009 | Belasitsa Petrich | - | Pirin Blagoevgrad | 1:4 | ||||
| 21. Jornada | 12.04.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | OFC Sliven | 3:1 | ||||
| 22. Jornada | 18.04.2009 | CSKA Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 4:1 | ||||
| 23. Jornada | 22.04.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Spartak Varna | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 25.04.2009 | Slavia Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 2:3 | ||||
| 25. Jornada | 03.05.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Minyor Pernik | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 11.05.2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Pirin Blagoevgrad | 3:2 | ||||
| 27. Jornada | 18.05.2009 | Vihren Sandanski | - | Pirin Blagoevgrad | 1:3 |  |
|||
| 28. Jornada | 23.05.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Botev Plovdiv | 0:3 | ||||
| 29. Jornada | 31.05.2009 | PSFC Chernomorets | - | Pirin Blagoevgrad | 3:1 |
Bulgaria