| 1. Jornada | 08.08.2021 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 15.08.2021 | FK Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 18.08.2021 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 3:3 | ||||
| 4. Jornada | 22.08.2021 | FK Borec | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 28.08.2021 | FK Bregalnica Štip | - | FK AP Brera Strumica | 3:2 | ||||
| 6. Jornada | 12.09.2021 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 19.09.2021 | FK Bregalnica Štip | - | GFK Tikvesh | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 26.09.2021 | FK Renova | - | FK Bregalnica Štip | 5:2 | ||||
| 9. Jornada | 02.10.2021 | FK Bregalnica Štip | - | FC Struga | 1:0 |  |
|||
| 11. Jornada | 24.10.2021 | FK Pelister | - | FK Bregalnica Štip | 0:3 | ||||
| 12. Jornada | 29.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 5:0 | ||||
| 16. Jornada | 05.12.2021 | FK AP Brera Strumica | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 08.12.2021 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 1:2 |
Macedonia del Norte