| 16. Jornada | 23.01.2000 | AO Kavala | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.2000 | Panathinaikos | - | AO Kavala | 3:0 |  |
|||
| 18. Jornada | 06.02.2000 | AO Kavala | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 13.02.2000 | Iraklis Saloniki | - | AO Kavala | 2:1 | |
|||
| 20. Jornada | 19.02.2000 | AO Kavala | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | |
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| 22. Jornada | 06.03.2000 | Ionikos Nikea | - | AO Kavala | 2:0 | ||||
| 23. Jornada | 12.03.2000 | AO Kavala | - | Aris Saloniki | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 19.03.2000 | OFI Heraklion | - | AO Kavala | 2:2 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | AO Kavala | - | Skoda Xanthi | 1:0 | |
|||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | Panachaiki GE | - | AO Kavala | 3:2 | ||||
| 27. Jornada | 11.04.2000 | AO Kavala | - | AO Proodeftiki | 2:1 | |
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| 32. Jornada | 14.05.2000 | AO Kavala | - | AEK Athen | 0:2 | ||||
| 33. Jornada | 21.05.2000 | PAOK Saloniki | - | AO Kavala | 5:0 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2000 | AO Kavala | - | Panathinaikos | 1:4 | |
Chipre