| 3. Jornada | 20.09.2008 | Heracles Almelo | - | FC Groningen | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 28.09.2008 | NEC Nijmegen | - | Heracles Almelo | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 25.01.2009 | Heracles Almelo | - | FC Twente | 1:2 |  |
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| 20. Jornada | 30.01.2009 | Roda JC Kerkrade | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 21. Jornada | 03.02.2009 | AFC Ajax | - | Heracles Almelo | 2:2 | ||||
| 23. Jornada | 15.02.2009 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 24. Jornada | 21.02.2009 | Heracles Almelo | - | AZ Alkmaar | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 28.02.2009 | Willem II | - | Heracles Almelo | 0:3 | |
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| 26. Jornada | 07.03.2009 | De Graafschap | - | Heracles Almelo | 1:0 | |
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| 28. Jornada | 21.03.2009 | Sparta Rotterdam | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 04.04.2009 | Heracles Almelo | - | sc Heerenveen | 1:1 |  |
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| 31. Jornada | 17.04.2009 | Heracles Almelo | - | NAC Breda | 4:0 | ||||
| 32. Jornada | 25.04.2009 | Heracles Almelo | - | PSV | 0:2 | ||||
| 33. Jornada | 03.05.2009 | Vitesse | - | Heracles Almelo | 1:0 | |
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| 34. Jornada | 10.05.2009 | Heracles Almelo | - | FC Utrecht | 1:1 | |
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