| 3. Jornada | 28.08.1999 | NK Vukovar 91 | - | NK Osijek | 3:1 | ||||
| 4. Jornada | 07.09.1999 | NK Osijek | - | NK Zagreb | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 11.09.1999 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 1:4 |  |
|||
| 6. Jornada | 19.09.1999 | HNK Cibalia | - | NK Osijek | 2:3 | ||||
| 7. Jornada | 25.09.1999 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 03.10.1999 | Hajduk Split | - | NK Osijek | 5:4 | |
|||
| 9. Jornada | 12.10.1999 | NK Osijek | - | Croatia Zagreb | 1:3 | ||||
| 10. Jornada | 16.10.1999 | NK Varteks | - | NK Osijek | 2:0 | |
|||
| 12. Jornada | 30.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 3:2 | ||||
| 13. Jornada | 06.11.1999 | NK Istra Pula | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 23.11.1999 | NK Osijek | - | NK Vukovar 91 | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 27.11.1999 | NK Zagreb | - | NK Osijek | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 04.12.1999 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 2:1 |
Croacia