| 14. Jornada | 23.11.1999 | Croatia Zagreb | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
| 23. Jornada | 18.03.2000 | HNK Cibalia | - | HNK Šibenik | 4:2 | ||||
| 24. Jornada | 25.03.2000 | HNK Šibenik | - | NK Zagreb | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 01.04.2000 | HNK Rijeka | - | HNK Šibenik | 2:0 | ||||
| 26. Jornada | 08.04.2000 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 24.04.2000 | Slaven Belupo | - | HNK Šibenik | 2:1 | ||||
| 30. Jornada | 29.04.2000 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 |  |
|||
| 31. Jornada | 06.05.2000 | NK Vukovar 91 | - | HNK Šibenik | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 09.05.2000 | HNK Šibenik | - | NK Istra Pula | 3:0 | |
|||
| 33. Jornada | 13.05.2000 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 1:1 | |
Croacia