| 3. Jornada | 13.03.2021 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 2:3 |  |
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| 2. Jornada | 20.03.2021 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 1:3 | ||||
| 5. Jornada | 07.04.2021 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:2 | ||||
| 6. Jornada | 10.04.2021 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 1:0 | |
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| 17. Jornada | 17.07.2021 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 1:1 | |
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| 18. Jornada | 30.07.2021 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 07.08.2021 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 20. Jornada | 14.08.2021 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 28.08.2021 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 4:1 | ||||
| 23. Jornada | 11.09.2021 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 0:3 | ||||
| 24. Jornada | 18.09.2021 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 6:0 |  |
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