| 12. Jornada | 23.10.1999 | Aston Villa | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 04.12.1999 | Wimbledon FC | - | Watford FC | 5:0 | ||||
| 18. Jornada | 18.12.1999 | Arsenal | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 28.12.1999 | Liverpool | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 21. Jornada | 03.01.2000 | Wimbledon FC | - | Sunderland | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 15.01.2000 | Coventry City | - | Wimbledon FC | 2:0 | ||||
| 24. Jornada | 06.02.2000 | Wimbledon FC | - | Everton | 0:3 | ||||
| 25. Jornada | 12.02.2000 | Chelsea | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 26. Jornada | 26.02.2000 | Wimbledon FC | - | Manchester United | 2:2 | ||||
| 28. Jornada | 11.03.2000 | Wimbledon FC | - | Leicester City | 2:1 | ||||
| 31. Jornada | 01.04.2000 | Wimbledon FC | - | Arsenal | 1:3 | ||||
| 33. Jornada | 16.04.2000 | Wimbledon FC | - | Liverpool | 1:2 |  |
|||
| 34. Jornada | 22.04.2000 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 2:0 |
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