| 1. Jornada | 13.07.2019 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Tsarsko Selo Sofia | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 10.08.2019 | Botev Plovdiv | - | Tsarsko Selo Sofia | 0:2 | ||||
| 6. Jornada | 16.08.2019 | Etar Veliko Tarnovo | - | Tsarsko Selo Sofia | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 23.08.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | PFC Beroe | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 01.09.2019 | Vitosha Bistritsa | - | Tsarsko Selo Sofia | 3:2 | ||||
| 9. Jornada | 13.09.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Lokomotiv Plovdiv | 2:3 | ||||
| 11. Jornada | 27.09.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Cherno More Varna | 1:1 |
Bulgaria