| 12. Jornada | 01.05.2023 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 15.07.2023 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 29.07.2023 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:2 | ||||
| 20. Jornada | 08.08.2023 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:5 | ||||
| 21. Jornada | 12.08.2023 | O'Higgins | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 24. Jornada | 23.09.2023 | Coquimbo Unido | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 01.10.2023 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 0:1 | ||||
| 26. Jornada | 07.10.2023 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 0:3 | ||||
| 29. Jornada | 03.12.2023 | Everton | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 30. Jornada | 09.12.2023 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 |
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