| 3. Jornada | 19.05.2019 | Tacuarembó | - | Villa Teresa | 1:2 |  |
|||
| 4. Jornada | 25.05.2019 | Villa Teresa | - | Torque | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 02.06.2019 | Bella Vista | - | Villa Teresa | 2:2 | ||||
| 6. Jornada | 09.06.2019 | Villa Teresa | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 22.06.2019 | Albion | - | Villa Teresa | 0:4 | ||||
| 12. Jornada | 10.08.2019 | Villa Teresa | - | Cerrito | 2:2 | ||||
| 13. Jornada | 20.08.2019 | Villa Española | - | Villa Teresa | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 25.08.2019 | Villa Teresa | - | Tacuarembó | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 31.08.2019 | Torque | - | Villa Teresa | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 04.10.2019 | Atenas | - | Villa Teresa | 1:2 | |
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| 20. Jornada | 15.10.2019 | Villa Teresa | - | Sud América | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 19.10.2019 | Central Español | - | Villa Teresa | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 03.11.2019 | Rentistas | - | Villa Teresa | 2:1 |
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