| 19. Jornada | 21.02.2021 | FK Borec | - | KF Shkupi | 0:1 |  |
|||
| 20. Jornada | 28.02.2021 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 21. Jornada | 03.03.2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 07.03.2021 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 23. Jornada | 14.03.2021 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 2:0 | ||||
| 24. Jornada | 20.03.2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 25. Jornada | 04.04.2021 | KF Shkupi | - | FK Renova | 1:2 | ||||
| 26. Jornada | 11.04.2021 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 27. Jornada | 14.04.2021 | KF Shkupi | - | FK Belasica | 0:1 | ||||
| 28. Jornada | 18.04.2021 | FK Borec | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 25.04.2021 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | |
|||
| 30. Jornada | 28.04.2021 | FC Struga | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 31. Jornada | 01.05.2021 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 0:0 |  |
|||
| 33. Jornada | 16.05.2021 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 1:1 |
Macedonia del Norte