| 5. Jornada | 05.09.2022 | Jong Ajax | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 7. Jornada | 16.09.2022 | Telstar | - | Heracles Almelo | 0:3 | ||||
| 10. Jornada | 07.10.2022 | Heracles Almelo | - | De Graafschap | 3:2 | ||||
| 11. Jornada | 14.10.2022 | PEC Zwolle | - | Heracles Almelo | 3:2 | ||||
| 12. Jornada | 21.10.2022 | Heracles Almelo | - | FC Eindhoven | 3:0 |  |
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| 13. Jornada | 28.10.2022 | Almere City FC | - | Heracles Almelo | 3:2 |  |
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| 16. Jornada | 19.11.2022 | Heracles Almelo | - | TOP Oss | 3:0 | |
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| 17. Jornada | 11.12.2022 | Roda JC Kerkrade | - | Heracles Almelo | 1:3 | ||||
| 22. Jornada | 27.01.2023 | FC Eindhoven | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 10.02.2023 | VVV-Venlo | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 21. Jornada | 13.02.2023 | MVV | - | Heracles Almelo | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 17.02.2023 | Heracles Almelo | - | Willem II | 1:1 | ||||
| 31. Jornada | 31.03.2023 | Heracles Almelo | - | Almere City FC | 1:1 | ||||
| 32. Jornada | 07.04.2023 | De Graafschap | - | Heracles Almelo | 5:3 | |
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| 35. Jornada | 28.04.2023 | Heracles Almelo | - | Jong PSV | 3:0 | ||||
| 36. Jornada | 05.05.2023 | FC Dordrecht | - | Heracles Almelo | 1:3 | ||||
| 37. Jornada | 12.05.2023 | NAC Breda | - | Heracles Almelo | 0:3 |
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