| Primera | 30.01.21 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 3:1 | ||||
| Primera | 23.05.21 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:0 |  |
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| Primera | 20.09.21 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:3 |  |
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| Primera | 18.02.23 | CA Cerro | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | |
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| Primera | 04.09.23 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 2:1 | ||||
| Primera | 08.11.24 | CA Cerro | - | Deportivo Maldonado | 0:0 |
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