| Grupo 5 | 13.02.2014 | Universidad de Chile | - | Defensor Sporting | 1:0 | ||||
| Grupo 5 | 19.02.2014 | Defensor Sporting | - | Real Garcilaso | 4:1 | ||||
| Grupo 5 | 11.03.2014 | Defensor Sporting | - | Cruzeiro | 2:0 | ||||
| Grupo 5 | 21.03.2014 | Cruzeiro | - | Defensor Sporting | 2:2 | ||||
| Octavos de final | 18.04.2014 | The Strongest | - | Defensor Sporting | 2:0 | ||||
| Octavos de final | 30.04.2014 | Defensor Sporting | - | The Strongest | 4:2 pn. | ||||
| Cuartos de final | 09.05.2014 | Atlético Nacional | - | Defensor Sporting | 0:2 |  |
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| Cuartos de final | 16.05.2014 | Defensor Sporting | - | Atlético Nacional | 1:0 | ||||
| Semifinales | 23.07.2014 | Club Nacional | - | Defensor Sporting | 2:0 | |
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| Semifinales | 30.07.2014 | Defensor Sporting | - | Club Nacional | 1:0 |
Uruguay