| 1. Jornada | 15.09.2023 | SS Pennarossa | - | FC Fiorentino | 0:1 |  |
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| 2. Jornada | 23.09.2023 | FC Fiorentino | - | SP Cailungo | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 30.09.2023 | SP Tre Fiori | - | FC Fiorentino | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 03.10.2023 | FC Fiorentino | - | SS Cosmos | 3:3 | ||||
| 5. Jornada | 06.10.2023 | SS Virtus | - | FC Fiorentino | 4:0 | |
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| 6. Jornada | 21.10.2023 | FC Fiorentino | - | AC Juvenes/Dogana | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 05.11.2023 | FC Fiorentino | - | San Marino Academy | 3:2 | |
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| 9. Jornada | 11.11.2023 | SP Tre Penne | - | FC Fiorentino | 6:0 | ||||
| 10. Jornada | 26.11.2023 | AC Libertas | - | FC Fiorentino | 0:1 | |
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| 12. Jornada | 09.12.2023 | FC Domagnano | - | FC Fiorentino | 2:2 | ||||
| 13. Jornada | 17.12.2023 | FC Fiorentino | - | SS Folgore/Falciano | 1:2 |  |
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| 15. Jornada | 13.01.2024 | FC Fiorentino | - | SS Murata | 2:1 | |
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