| 17. Jornada | 26.05.2023 | Drogheda United | - | UC Dublin | 3:1 | ||||
| 29. Jornada | 01.09.2023 | Drogheda United | - | UC Dublin | 3:0 | ||||
| 31. Jornada | 22.09.2023 | Drogheda United | - | Bohemian FC | 0:0 |  |
|||
| 30. Jornada | 25.09.2023 | St Patrick's Athletic | - | Drogheda United | 1:2 | ||||
| 32. Jornada | 29.09.2023 | Dundalk FC | - | Drogheda United | 3:1 | ||||
| 33. Jornada | 06.10.2023 | Drogheda United | - | Derry City | 0:0 | ||||
| 34. Jornada | 22.10.2023 | Shamrock Rovers | - | Drogheda United | 5:0 | ||||
| 35. Jornada | 28.10.2023 | Sligo Rovers | - | Drogheda United | 0:0 | ||||
| 36. Jornada | 03.11.2023 | Drogheda United | - | Shelbourne FC | 2:4 |
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