| Primera | 29.07.19 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:2 | ||||
| Primera | 22.09.19 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 25.05.20 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| Primera | 20.09.20 | CS Herediano | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| Primera | 08.09.21 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 0:2 | ||||
| Primera | 21.11.21 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| Primera | 03.03.22 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 08.05.22 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:2 | ||||
| Primera | 11.09.22 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| Primera | 23.04.23 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 3:1 |
Costa Rica