| 22. Jornada | 16.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 06.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Coventry City | 0:0 | ||||
| 26. Jornada | 20.02.1999 | Middlesbrough | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| 27. Jornada | 27.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Derby County | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 02.03.1999 | Tottenham Hotspur | - | Southampton | 3:0 | ||||
| 29. Jornada | 13.03.1999 | Tottenham Hotspur | - | Aston Villa | 1:0 | ||||
| 32. Jornada | 05.04.1999 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 34. Jornada | 17.04.1999 | Nottingham Forest | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 20.04.1999 | Charlton Athletic | - | Tottenham Hotspur | 1:4 | ||||
| 35. Jornada | 24.04.1999 | Tottenham Hotspur | - | West Ham United | 1:2 |  |
|||
| 36. Jornada | 01.05.1999 | Liverpool | - | Tottenham Hotspur | 3:2 |  |
|||
| 33. Jornada | 05.05.1999 | Tottenham Hotspur | - | Arsenal | 1:3 | ||||
| 37. Jornada | 10.05.1999 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea | 2:2 |
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