| 2. Jornada | 30.08.1998 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 13.09.1998 | União Leiria | - | FC Alverca | 1:0 |  |
|||
| 4. Jornada | 20.09.1998 | Boavista | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 06.12.1998 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 20.12.1998 | União Leiria | - | SC Beira-Mar | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 03.01.1999 | SC Farense | - | União Leiria | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 22.01.1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 07.02.1999 | União Leiria | - | Boavista | 0:0 | ||||
| 28. Jornada | 18.04.1999 | União Leiria | - | GD Chaves | 3:1 | ||||
| 29. Jornada | 25.04.1999 | Académica de Coimbra | - | União Leiria | 0:1 | |
|||
| 31. Jornada | 09.05.1999 | Estrela Amadora | - | União Leiria | 1:1 | ||||
| 32. Jornada | 16.05.1999 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 2:0 |
Ghana