| 17. Jornada | 16.01.2000 | Sporting CP | - | SC Salgueiros | 2:0 |  |
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| 18. Jornada | 22.01.2000 | Sporting CP | - | CD Santa Clara | 4:1 |  |
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| 19. Jornada | 31.01.2000 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:2 | |
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| 20. Jornada | 05.02.2000 | Sporting CP | - | SC Farense | 3:1 | ||||
| 21. Jornada | 13.02.2000 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 20.02.2000 | Sporting CP | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 28.02.2000 | Boavista | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 04.03.2000 | Sporting CP | - | FC Alverca | 1:1 | |
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| 25. Jornada | 10.03.2000 | Sporting Braga | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 26. Jornada | 18.03.2000 | Sporting CP | - | Oporto | 2:0 | ||||
| 27. Jornada | 24.03.2000 | Campomaiorense | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 28. Jornada | 02.04.2000 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 07.04.2000 | União Leiria | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | Rio Ave FC | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 33. Jornada | 06.05.2000 | Sporting CP | - | Benfica | 0:1 | ||||
| 34. Jornada | 14.05.2000 | SC Salgueiros | - | Sporting CP | 0:4 |
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