| 1. Jornada | 16.08.2009 | Naval 1° de Maio | - | SC Olhanense | 0:0 |  |
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| 2. Jornada | 21.08.2009 | SC Olhanense | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 13.09.2009 | SC Olhanense | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 21.09.2009 | Sporting CP | - | SC Olhanense | 3:2 | ||||
| 12. Jornada | 06.12.2009 | CS Marítimo | - | SC Olhanense | 5:2 | |
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