| 4. Jornada | 06.03.2023 | Bohemian FC | - | Drogheda United | 3:1 | ||||
| 6. Jornada | 16.03.2023 | Drogheda United | - | Dundalk FC | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 10.04.2023 | Drogheda United | - | St Patrick's Athletic | 1:3 | ||||
| 10. Jornada | 15.04.2023 | Sligo Rovers | - | Drogheda United | 1:1 |  |
|||
| 11. Jornada | 21.04.2023 | Drogheda United | - | Bohemian FC | 0:2 | ||||
| 12. Jornada | 28.04.2023 | Dundalk FC | - | Drogheda United | 3:2 | ||||
| 15. Jornada | 12.05.2023 | St Patrick's Athletic | - | Drogheda United | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 26.05.2023 | Drogheda United | - | UC Dublin | 3:1 | ||||
| 18. Jornada | 02.06.2023 | Drogheda United | - | Cork City | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 05.06.2023 | Shelbourne FC | - | Drogheda United | 3:2 | ||||
| 24. Jornada | 14.07.2023 | UC Dublin | - | Drogheda United | 1:3 | ||||
| 26. Jornada | 04.08.2023 | Bohemian FC | - | Drogheda United | 4:2 | ||||
| 29. Jornada | 01.09.2023 | Drogheda United | - | UC Dublin | 3:0 | ||||
| 33. Jornada | 06.10.2023 | Drogheda United | - | Derry City | 0:0 |
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