| Meistriliiga | 14.08.20 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:2 | ||||
| Meistriliiga | 07.11.20 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | ||||
| Relegation | 10.12.20 | Maardu Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 3:5 |  |
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| Meistriliiga | 16.04.21 | Tallinna JK Legion | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| Meistriliiga | 26.05.21 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:3 | ||||
| Meistriliiga | 14.08.21 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 1:0 |  |
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| Meistriliiga | 12.03.22 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 0:3 | ||||
| Meistriliiga | 31.07.22 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 2:3 | |
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| Meistriliiga | 23.09.23 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| Meistriliiga | 09.03.24 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:6 | ||||
| Meistriliiga | 13.04.24 | FCI Levadia | - | Nõmme United | 2:0 | |
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| Meistriliiga | 28.04.24 | JK Tammeka | - | FCI Levadia | 0:3 | ||||
| Karikas | 25.05.24 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 2:4 | |
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| Meistriliiga | 27.09.24 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 4:0 | |
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