| 3. Jornada | 03.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 |  |
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| 4. Jornada | 17.10.1999 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | |
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| 11. Jornada | 12.12.1999 | Ionikos Nikea | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.2000 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 3:1 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | Iraklis Saloniki | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | ||||
| 28. Jornada | 16.04.2000 | Iraklis Saloniki | - | Ionikos Nikea | 3:2 | |
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| 32. Jornada | 14.05.2000 | Iraklis Saloniki | - | Panachaiki GE | 2:1 | |
Grecia
Rumania