| 1. Jornada | 19.09.1999 | PS Kalamata | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 24.10.1999 | PS Kalamata | - | Panachaiki GE | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 31.10.1999 | Ethnikos Asteras | - | PS Kalamata | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 07.11.1999 | PS Kalamata | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 21.11.1999 | Iraklis Saloniki | - | PS Kalamata | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | PS Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 |
Grecia