| 27. Jornada | 12.04.2000 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 03.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | AO Trikala | 5:2 | ||||
| 31. Jornada | 07.05.2000 | AO Trikala | - | AO Kavala | 3:1 |  |
|||
| 33. Jornada | 21.05.2000 | AEK Athen | - | AO Trikala | 2:1 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2000 | AO Trikala | - | PAOK Saloniki | 3:5 |
Grecia