| Grupo 4 | 11.02.2009 | Defensor Sporting | - | América de Cali | 1:0 | ||||
| Grupo 4 | 25.02.2009 | Independiente Medellín | - | Defensor Sporting | 0:0 | ||||
| Grupo 4 | 19.03.2009 | Defensor Sporting | - | São Paulo FC | 0:1 | ||||
| Grupo 4 | 10.04.2009 | São Paulo FC | - | Defensor Sporting | 2:1 | ||||
| Grupo 4 | 17.04.2009 | América de Cali | - | Defensor Sporting | 0:0 | ||||
| Grupo 4 | 23.04.2009 | Defensor Sporting | - | Independiente Medellín | 4:3 | ||||
| Octavos de final | 15.05.2009 | Defensor Sporting | - | Boca Juniors | 2:2 | ||||
| Octavos de final | 22.05.2009 | Boca Juniors | - | Defensor Sporting | 0:1 | ||||
| Cuartos de final | 29.05.2009 | Defensor Sporting | - | Estudiantes | 0:1 | ||||
| Cuartos de final | 19.06.2009 | Estudiantes | - | Defensor Sporting | 1:0 |
Uruguay