| 1. Jornada | 07.05.2019 | Villa Española | - | Sud América | 0:0 |  |
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| 3. Jornada | 19.05.2019 | Villa Española | - | Rentistas | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 25.05.2019 | Cerrito | - | Villa Española | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 01.06.2019 | Central Español | - | Villa Española | 0:3 | ||||
| 6. Jornada | 08.06.2019 | Villa Española | - | Tacuarembó | 0:1 | ||||
| 7. Jornada | 20.06.2019 | Torque | - | Villa Española | 3:1 | ||||
| 8. Jornada | 02.07.2019 | Villa Española | - | Bella Vista | 1:3 |  |
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| 11. Jornada | 21.07.2019 | Atenas | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 10.08.2019 | Sud América | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 21.09.2019 | Villa Española | - | Torque | 0:1 | |
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| 19. Jornada | 05.10.2019 | Bella Vista | - | Villa Española | 3:2 | ||||
| 20. Jornada | 15.10.2019 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 4:3 | |
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| 21. Jornada | 19.10.2019 | Albion | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 03.11.2019 | Villa Española | - | Atenas | 1:2 |
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