| 2. Jornada | 07.02.2009 | La Serena | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 5. Jornada | 26.02.2009 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 4:2 |  |
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| 8. Jornada | 15.03.2009 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 0:1 |  |
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| 9. Jornada | 21.03.2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | ||||
| 10. Jornada | 04.04.2009 | Colo-Colo | - | Municipal Iquique | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 26.04.2009 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Colo-Colo | - | Cobresal | 5:2 | ||||
| 11. Jornada | 14.05.2009 | Colo-Colo | - | Everton | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 16.05.2009 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:0 |
Chile