| 1. Jornada | 23.08.1998 | OFI Heraklion | - | Ethnikos Piraeus | 3:0 | ||||
| 2. Jornada | 30.08.1998 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:0 |  |
|||
| 3. Jornada | 13.09.1998 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 4:2 | ||||
| 4. Jornada | 20.09.1998 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 3:0 | ||||
| 5. Jornada | 26.09.1998 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 04.10.1998 | Apollon Smyrnis | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 25.10.1998 | OFI Heraklion | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 01.11.1998 | Veria FC | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 08.11.1998 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 22.11.1998 | OFI Heraklion | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | ||||
| 22. Jornada | 07.03.1999 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 26. Jornada | 18.04.1999 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 27. Jornada | 24.04.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | OFI Heraklion | 1:2 | |
Grecia