| 19. Jornada | 18.02.2024 | FK Bregalnica Štip | - | GFK Tikvesh | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 25.02.2024 | Vardar Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 |  |
|||
| 22. Jornada | 06.03.2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 16.03.2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 0:0 | ||||
| 25. Jornada | 31.03.2024 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 4:1 | ||||
| 26. Jornada | 07.04.2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 14.04.2024 | FC Struga | - | FK Bregalnica Štip | 2:2 | |
|||
| 28. Jornada | 20.04.2024 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 28.04.2024 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 4:0 | |
|||
| 30. Jornada | 01.05.2024 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||||
| 31. Jornada | 04.05.2024 | FK AP Brera Strumica | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
| 33. Jornada | 18.05.2024 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
Macedonia del Norte