| 2. Jornada | 15.08.2008 | TOP Oss | - | FC Omniworld | 3:0 | ||||
| 3. Jornada | 22.08.2008 | Telstar | - | TOP Oss | 2:2 |  |
|||
| 4. Jornada | 28.08.2008 | Fortuna Sittard | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 05.09.2008 | TOP Oss | - | FC Emmen | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 12.09.2008 | TOP Oss | - | FC Zwolle | 3:1 | ||||
| 7. Jornada | 15.09.2008 | VVV-Venlo | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 8. Jornada | 19.09.2008 | TOP Oss | - | MVV | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 28.09.2008 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 2:2 | |
|||
| 10. Jornada | 03.10.2008 | TOP Oss | - | FC Dordrecht | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 10.10.2008 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 12. Jornada | 17.10.2008 | TOP Oss | - | RKC Waalwijk | 0:3 | ||||
| 13. Jornada | 24.10.2008 | SBV Excelsior | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 31.10.2008 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 07.11.2008 | TOP Oss | - | Go Ahead Eagles | 0:2 | |
|||
| 16. Jornada | 14.11.2008 | AGOVV | - | TOP Oss | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 21.11.2008 | TOP Oss | - | RBC Roosendaal | 0:3 | ||||
| 31. Jornada | 22.03.2009 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 33. Jornada | 03.04.2009 | FC Emmen | - | TOP Oss | 4:4 | ||||
| 38. Jornada | 08.05.2009 | TOP Oss | - | SC Cambuur | 0:2 |
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