| Tercera ronda | 19.02.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | ||||
| Tercera ronda | 26.02.2009 | Tottenham Hotspur | - | Shakhtar Donetsk | 1:1 | ||||
| Octavos de final | 12.03.2009 | CSKA Moscú | - | Shakhtar Donetsk | 1:0 |  |
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| Octavos de final | 19.03.2009 | Shakhtar Donetsk | - | CSKA Moscú | 2:0 | |
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| Cuartos de final | 09.04.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Marsella | 2:0 | |
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| Semifinales | 07.05.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Dinamo Kiev | 2:1 |
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